Me he pasado toda la puta mañana intentando probar el “nuevo” Ruby 1.9.1 y el resultado ha sido nefasto. Al ir a la página oficial me he encontrado con que la única versión estable es la de Linux, por lo que me he tenido que conformar con un “Preview binary” de mierda (desgraciadamente trabajo sobre Windows).
Al principio pensaba que con eso bastaría, que la primera release no-windoze llevaba mucho tiempo en circulación y les habría dado tiempo a madurarla lo suficiente… Pero no, me equivocaba. Si dicen que no es la definitiva y que no se recomienda para entornos de producción, por algo es.
Si queremos meterle Rails, el primer escollo que debemos salvar los usuarios del SO de M$ es un error con varias DLLs que faltan, para lo cual tenemos que copiar el contenido del siguiente archivo en la carpeta “\ruby\bin“:
Ruby 1.9.1 Missing DLLs (RAR - 1,52MB) -fuente-.
Desconozco cual es el motivo que les ha llevado a los desarrolladores a prescindir de ellas, si alguien me lo dijese se lo agradecería. 
Una vez hecho esto y después de leer el Changelog, podemos ver que la lista de cambios es enorme y bastante significativa. La mayoría de ellos contribuyen a mejorar el lenguaje (haciendo hincapié en la rapidez del mismo), por lo que la migración no puede ser más que positiva. No obstante, hay un gran punto que me ha llevado a volver a la 1.8.6: la incompatibilidad de gemas.
Si tenéis paquetes críticos que desconocéis si siguen estando soportados, os recomiendo la siguiente web: Is It Ruby 1.9?. En ella cuentan con una gran BBDD llena de experiencias de usuarios en este aspecto.
Este bonito mensaje nos aparecerá si acabamos de instalar Ruby y al intentar meter Rails nos damos cuenta de que necesitamos actualizar nuestro ya anticuado RubyGems (< 0.8.5, 1.1 o 1.2). A pesar de ser lo contrario, dichas versiones se empeñan en pensar que son las más modernas, lo que nos obligará a sacarlas como sea del sistema. Esto lo podemos hacer manualmente o ejecutando estos dos sencillos comandos: